Das ursprüngliche Gebäude des Gasthof Drexl wurde bereits 1898 erbaut, welches Anfang des 20. Jahrhunderts ein gewisser Pangerl erwarb. 1907 heiratete dann die Tochter der Pangerls, die Erbin des Anwesens, den Gastwirtsohn Stephan Drexl aus Steinbach, die zusammen 1907 den Gasthof und die zugehörige Landwirtschaft übernahmen.

Dieser Ehe entsprangen drei Kinder: Georg, Anna und Fritz, von denen Georg ab 1963 das Gewerbe weiterführte. An seiner Seite hatte er dabei seit 1953 die Fanny aus der Moosmühle, mit der er ebenfalls drei Kinder, Fritz, Stephanie und Jutta hatte.

1989 war schließlich das Jahr der großen Veränderungen. Zum Einen lösten die Drexls die Landwirtschaft auf, zum anderen heiratete die Tochter Jutta den Gerhard Reinhardt, genannt Buarle, aus Weilheim, mit dem zusammen sie den Gasthof weiterführte. Gleich im ersten Jahr begannen sie mit dringend notwendigen Veränderungen am Anwesen. So entstand noch 1989 die jetzige Küche und Wohnraum für die Wirtsleute darüber. Man begann nun mit dem Geschäft, merkte aber bald, dass die alte Wirtsstube nicht attraktiv genug war, um den Ansprüchen der heutigen Gäste zu entsprechen. Also begann man 1994 mit dem weiteren Umbau des Gasthofs. In diesem Sinne wurde die fast hundertjährige Veranda vom Süden in den Osten des Gebäudes verlegt, die alte Kegelbahn abgerissen und an dieser Stelle der neue Saal errichtet. Bevor man allerdings in den Saal gelangt, muss man die Wirtsstube durchqueren, die im Zuge der Umbauarbeiten vergrößert und ebenfalls neu ausgestattet wurde. So konnte die Stube schon 1994 wieder eröffnet werden, der Saal bald darauf 1995.

Währenddessen hat sich die Familie Drexl auch noch vergrößert: 1990 kam die Tochter Susanne und 1993 Sohn Stephan zur Welt. Und auch der Betrieb hat sich nach Ende aller Erneuerungen am Stammhaus noch einmal vergrößert, indem 1997 die Stadthalle Weilheim, als gepachtetes Bewirtungsobjekt hinzukam.